Este sendero discurre por una antigua calzada romana de Castellar, llega hasta el castillo medieval, y nos permite visitar tumbas prehistóricas excavadas en la piedra
La ruta por la calzada de Dehesa Boyal es uno de los recorridos para practicar el senderismo en nuestra comarca más impregnados por la importante y rica historia que atesora el Campo de Gibraltar, además de vernos inmersos en la belleza natural del PN Los Alcornocales.
El itinerario que proponemos tiene su punto de partida en la venta La Jarandilla, un lugar de fácil acceso por carretera y donde no tendremos problema para encontrar aparcamiento. La ruta propuesta desde ahí es de una longitud inferior a los 3 kilómetros y de escasa dificultad, lo que la convierte en una opción ideal para poder practicar el senderismo en familia o especialmente para quienes se estén iniciando en este deporte.
El sendero, que conecta en alguno de sus tramos con el gran itinerario europeo GR-7, transcurre principalmente por una antigua calzada romana que se conserva en muy buen estado, con lo que resulta sencillo avanzar entre un bello entorno natural que además está cargado de historia.
La calzada conduce hacia el Castillo de Castellar, antigua fortaleza medieval edificada en el siglo XIII y muy bien conservada, que sirvió de núcleo de población al pueblo de Castellar hasta los años 70, cuando la mayoría de sus habitantes se mudó a las nuevas viviendas del Pueblo Nuevo. Hasta entonces, los lugareños seguían utilizando ese camino de origen romano como vía de comunicación diaria, lo que puede explicar el magnífico estado de conservación que presenta, al no haber sido abandonada desde hace siglos como tantas otras calzadas romanas.
La propia fortaleza de Castellar, uno de los recintos medievales más atractivos de Andalucía, ya merece una visita por sí misma, pudiendo incluso hospedarse en el antiguo alcázar del castillo, reconvertido hace unos años en hotel, así como buena parte de sus antiguas viviendas del antiguo pueblo, que han sido reacondicionadas como alojamientos rurales. Esto permite al visitante la posibilidad de pernoctar en una auténtica villa medieval de calles estrechas y casas de paredes blancas.
Accedemos al conjunto medieval por la puerta en recodo, y vigilados por la torre albarrana y el Alcázar del Conde, principal reducto defensivo. Otro de los atractivos de la visita también será detectar la presencia de las numerosas rapaces que habitan estas tierras, desde los grandes buitres y águilas en el entorno natural cercano, como los pequeños cernícalos primilla.
La ubicación en alto de la antigua fortaleza y los numerosos recodos que ofrecen sus almenas y edificios brindan unas condiciones estratégicas para la construcción de nidos de estas diminutas rapaces, que tienen en el antiguo Castellar de la Frontera una de sus principales colonias en Andalucía.
Pasada la villa medieval, la ruta se dirige hacia la Fuente Vieja, cuyo origen es coetáneo de la propia construcción de la fortaleza. De estructura sólida de piedra y bóveda de cañón podemos, cuenta con una escalera que lleva al manantial que protege la edificación tras una estrecha entrada diseñada estratégicamente para impedir el acceso de animales y la contaminación de sus aguas.
Finalmente, El último tramo ofrece la oportunidad de conocer tumbas antropomorfas de la época prerromana, excavadas en la roca. Para llegar a ellas, a unos mil quinientos metros del castillo, seguiremos la carretera hacia el norte, tomando como referencia el camino hacia el Puerto del Cardo, hasta encontrar el cartel indicador de este vestigio arqueológico que demuestra la presencia de civilizaciones previas a la Edad Media en Castellar.
En este último tramo, el recorrido es circular, con lo que tras la visita a las tumbas regresaremos a la CA-0527. Pero si nos animamos a andar más, desde el entorno del castillo se nos ofrecen diferentes senderos con los que podríamos terminar llegando a los municipios de Tarifa, Los Barrios y Jimena de la Frontera, siguiendo los caminos ancestrales que comunicaban este estratégico enclave con buena parte de nuestra comarca.